Malo je velikih holivudskih glumaca koji mogu da tvrde da su radili sa toliko velikih glumačkih i rediteljskih imena kao

Slavni glumac  kaže da je njegov „omiljeni glumac svih vremena“ jedan od prvih velikih glumaca sa kojima je radio.  

Pre uspešnih uloga u filmovima „Šta jede Gilberta Grejpa“ i „Romeo + Julija“,  Dikaprio je dobio ulogu u filmu o odrastanju „Život ovog dečaka“.

U tom filmu glumio je pored

- Imao sam 15 godina i sećam se svakog detalja. Sve mi je bilo tako novo - ,Dikaprio je oduševljeno rekao sećajući se susreta sa svojim omiljenim glumcem.

Ispostavilo se da ga je De Niro čak lično odabrao za ulogu.

 - Gledanje Roberta De Nira na setu, videti njegovu posvećenost, bilo je jedno od najuticajnijih iskustava u mom životu - rekao je Dikaprio za „Tajm aut“.

Dikaprio i De Niro igrali su kasnije u „Marvinovoj sobi“, a zatim u filmu „Audicija“  2015. godine. Zatim su igrali u autorskom hit filmu Martina Skorsezea „Ubice cvetnog meseca“ 2023. godine.

I De Niro i Dikaprio su igrali u filmovima Martina Skorsezea - De Niro je  ostvario 10 saradnji sa njim, a Dikaprio je glumio u šest njegovih filmova, piše